Historia spotkań z Montevarchi
Spotkania przeciwko Montevarchi to prawdziwie historyczne regionalne derby, które powracają na stadion Artemio Franchi po dwudziestu obfitych latach przerwy i które często przynoszą rozczarowanie kibicom Bianconeri. Przed porażką w pierwszym meczu (0:1 po golu Donatiego) ostatnim rokiem, w którym obie drużyny zmierzyły się ze sobą, był sezon 1999/00, kiedy to Robur zajął pierwsze miejsce, zdobywając historyczny awans, podczas gdy valdarnesi zostali zdegradowani do Serie C2 po play-out.
Konfrontacja na stadionie Brilli Peri została rozegrana w dniu 17 października 1999 roku i zakończyła się remisem 1:1 po trafieniach Masiego z rzutu karnego dla gospodarzy i Vorii dla Sieny. W rewanżu był ten sam wynik, ale z odwrotną tendencją: Siena objęła prowadzenie po golu Ghizzaniego w pierwszej połowie, a Montevarchi wyrównało w końcówce po bramce Cecchiniego.