Wszystko zaczęło się od grupy chłopców, których imiona nie są znane. To był rok 1904 kiedy grupa dziesięciu 14-latków należąca do Società Sportiva Mens Sana w Corpore Sano, o dużym kontraście ideologiczno-społecznym zerwała ze swoją sekcją, dając życie Società Studio e Divertimento. Aby scharakteryzować ludową duszę i szczerość nowego bractwa, stworzono wspaniałe barwy w biało-czarne pasy kolory miasta Sieny, kolory sławnej Balzana. Biegi, wędkarstwo i kolarstwo były pierwszymi sportami uprawianymi, ale szybko nową pasją stała się nowa dyscyplina sportowa: piłka nożna. W 1908 roku klub zmienia nazwę na Società Sportiva Robur i w tym samym czasie zaczęto rozgrywać pierwsze mecze. Piazza d'Armi stała się areną zmagań tego nowego sportu, mimo, że teren nie był dobry, brak zawodników i widoczne braki techniczno-fizyczne rywali, zainteresowały społeczność senejską, a zwiększyło kiedy Robur zaczął zwyciężać nad innymi ekipami ze Sieny i przeciwnikami sąsiadujących z miastem.

Siena swoje czarno-białe barwy przywdziała od kolorów godła i herbu miasta. Według legendy czarno-biały dym unosił się w powietrzu po złożeniu ofiary Bogom w podzięce za powstanie miasta, założycieli Sieny, Senio i Ascanio, synów Remo. Kolejna legenda głosi, że miasto Siena swoje barwy przyjęło od kolorów koni (czarny i biały), którymi założyciele miasta Senio i Ascanio, uciekli do swojego wuja Romulusa, który zamierzał ich zabić. Jak mówi legenda bracia schronili się w górach i wznieśli zamek Senio.

Lata biegły i w roku 1921 władze klubu zdecydowały się zmienić nazwę na S.S. Robur. Do swojego pierwszego campionato, który zakończył się triumfalnym awansem. Z paroma wyjątkami wszyscy zawodnicy pochodzili ze Sieny bądź z okolic, co spowodowało większe wciągniecie senejskich sportów. Piłka stała się bardzo szybko sportem prestiżowym. Po paru latach praktyki Robur w pierwszych latach 30 stał się klubem najlepiej zorganizowanym w Toskanii. W sezonie 1933/34 klub po raz kolejny zmienia nazwę na Associazione Calcio Siena (Robur 1904). W sezonie następnym prezydent Sampoli zatrudnił trenera o dużym prestiżu, Bachmanna'a i w jego ręce przeszła drużyna, która zagrała w grupie z drużynami z północy Włoch. Siena wygrywając swoją grupę dostała się do finałów, które dały przepustkę do Serie B. 21 lipca 1935 roku, na neutralnym boisku w Postoi, bianconeri rozgromili Reggianę 7:0 i po raz pierwszy w historii nazwa Siena znalazła się wśród drużyn Serie B. Wspaniałe osiągnięcie, ale być może zbyt szybko osiągnięte. Serie B okazało się campionato bardzo trudnym i selektywnym, w której nie było można pozwolić sobie nawet na mały błąd. Siena popełniła ich sporo, kontuzje graczy zrobiły też swoje, a także powołania do wojska na wojnę do Etiopii odbiły się na postawie beniaminka ze Sieny. W Serie C było podobnie. Po spadku do najniższej kategorii postanowiono odbudować drużynę w trzy lata. I w sezonie 1937/38 marzenie się spełniło. Robur szybko objęli prowadzenie w tabeli i nie oddali go do końca sezonu zostawiając o 12 punktów drugą w tabeli Ravennę. To był triumfalny marsz do Serie B ekipy w której byli: Erbinovi, Manni, Passalacqua, Biasotto, Pellegatta, Macchi, Renoldi, Lenzi, Bandini, Solbiati, Ricci. Włoskie gazety zaczęły poświęcać sporo miejsca fenomenowi ze Sieny. Po awansie wybudowano nowy stadion Rino Dauss Gauss otwarcie zainaugurowano meczem z Empoli dnia 08 grudnia 1938 roku. Później stadion zmienił nazwę na Rastrello, a w końcu na Artemio Franchi.

Następne lata przyniosły chwałę sportowi w Sienie, które charakteryzowały prestiżowe zwycięstwa przede wszystkim nad Fiorentiną. W sezonie 1938/39 Siena przegrała awans do Serie A zaledwie o punkt. W tamtym czasie całe miasto chodziło na stadion oglądać Sienę, spychając inne sporty na margines. Siena nie bała się nikogo, nawet wielkiej Bolonii której bał się cały świat, grając z nią w finale Pucharu Włoch. W Sienie były dwa remisy. Tak dwa remisy, albowiem po pierwszym meczu Sienieńczycy złożyli protest z powodu błędu arbitra i ten protest uznano. W rewanżu Bolończycy o dziwo bali się Sieny więc głównie wybijali z rytmu świetnie i szybko biegających graczy Sieny. Bologna wygrała puchar, ale gazety pisały tylko o Sienie! Jednak niedługo zaczął się koszmar: wojna. Wejście Włoch do wojny spowodowało przerwanie wszelkich rozgrywek sportowych. Do piłki Włosi wrócą w sezonie 1945/46. W tymże sezonie Serie A podzielono na dwie części z powodu znoszeń wojennych tj. m.in. autostrad. Żeby jednak zgadzała się liczba w obu grupach do grupy sud (południowej) dodać najlepsze ekipy Serie B. Wśród nich była też Siena. W sezonie następnym rozpoczęły się właściwe rozgrywki z podziałem na Serie A, B, i C. Postanowiono drastycznie zredukować Serie B. Siedem pierwszych z dwóch grup zostało w tej klasie, pozostałe przeniesiono do Serie C. Siena zajęła 8 miejsce dwa punkty za Pescarą i spadła o klasę niżej.

Z tym spadkiem skończyły się piękne lata w historii bianconeri przynajmniej aż do... ale nie wyprzedzajmy faktów. Piłka po wojnie zmieniła się. Małe kluby zostały zepchnięte na margines. Brak pieniędzy pomysłów nie pozwolił bianconeri walczyć w wyższych klasach rozgrywkowych. Po paru latach w Serie C ponownie przeprowadzono reorganizację. By utrzymać się w tej klasie trzeba było zająć 3 miejsce. Siena zajęła 4 z 1 pkt straty do Samb i spadła do IV Serie. To były czarne dni w historii Sieny. Jednak znalazł się człowiek, który postanowił to zmienić. Był nim były piłkarz biaconeri Danilo Nannini.

Miał wszystko: pasję, pieniądze i plany. Zaczynał się nowy okres w dziejach Sieny. W sezonie 1955/56 (sezon wcześniej Siena przegrała dramatyczny baraż o awans do Serie C) Nannini przybył do Empoli kupił kilku graczy tego klubu, którzy przynieśli szczęście Empoli w Serie C. Siena za rok wróciła do Serie C, kompletując sezon prestiżowym wygraniem tytułu mistrza Włoch IV Serie. A.Nannini szybko się zorientował, że Siena nie ma na tyle zasobnej kasy by rywalizować z innymi, więc w jego drużynie grali zawodnicy młodzi i znani we Włoszech ex-gracze Serie A i B. I o mały włos Siena nie weszła dzięki tej polityce do Serie B. Po było w sezonie 1958/59 kiedy drużynę prowadził wielki Pugliese. Siena cały czas prowadziła w tabeli, ale została dogoniona przez ekipę Ozo Mantova di G.B. Fabbri i musiano grać baraż. Na neutralnym stadionie Marassi w Genui pomimo przewagi liczebnej bianconeri to ekipa z Mantui awansowała do Serie B. Nannini, dwoił się i troił by jakoś zamykać budżet, ale nawet apele o pomoc nie pomagały.

Pod koniec lat 60’ do dymisji z fotelu prezydenta poddał się Gianfaldoni, a Siena spadła w międzyczasie do Serie D i znalazła się na skraju bankructwa, albowiem nikt nie był zainteresowany jej prowadzeniem. Dopiero czterech panów uratowało Sienę: Beneforti, Ceccuzzi, Mascagni i Tambani. Po okresie krótkich wspólnych rządów fotel prezydenta objął Beneforti były lekarz Sieny. W sezonie 1975/76 Siena wróciła do Serie C dzięki dwóm bomberom jakim byli Ferranti i Pazzaglia a trenerem był wtedy Ettore Mannucci. Jednak ten awans też był dziełem kierownictwa klubu, który wykonał wspaniałą robotę by drogo wzmocnić drużynę. Jednak Sieny nie opuszczał pech. Po następnym sezonie doszło do kolejnej reorganizacji. Pierwsze 12 drużyn zostawało w Serie C a pozostałe spadały do Serie D. Siena zajęła 13 miejsce tracąc do 12 pozycji 2 pkt. Za namową kibiców prezydentem zostaje ponownie Danilo Nannini. Aż wreszcie w sezonie 1981/82 Siena wraca do 3 ligi teraz pod nazwą Serie C1. W połowie lat 80’ Nannini oddaje władzę przedsiębiorcom rzymskim wśród których był też Max Paganini. Był on adwokatem i to on zapisał się w dalszej historii Sieny lat 80 i 90. Za jego czasów okryto wiele młodych talentów, 2 wygrane campionati i 2 spadki, 10 lat z rzędu w Serie C1 oraz wielu zwalnianych trenerów. Jego rządy cechowały demonstracje dezaprobaty kibiców jak i gesty okazywanej sympatii wobec niego. Jednak nikt nie może powiedzieć, że nie było jedną z ważniejszych postaci w historii Sieny. Paganini złożył dymisję w roku 1997 kilka niedziel po rozpoczęci sezonu. Ster rządzenia przeszedł w ręce Claudio Corradini’ego, który był głównym członkiem firmy Snai Servizi (wykupiła wszystkie akcje od Paganini’ego).

Początki były trudne. Grupa SNAI ratowała przede wszystkim byt Sieny w Serie C1. Latem 1999 roku doszło do zawirowania w klubie albowiem akcje SNAI przeszły w następujących przedsiębiorców: Pastorello, Ponte, Salvietti, Pianigiani, Mangiavacchi i Verdiani, znanych jako sławne 40-40-20. Trenerem został Sala a zespół wygrał swoją grupę i awansował triumfalnie do Serie B. Kibice przez wiele tygodni świętowali ten niebywały sukces. Od teraz to już nie historia a nasze czasy. Spokojne campionato i bezproblemowe utrzymanie. Jednak po sezonie trenerem przestaje być Sala (poszedł do Cagliari) a i w klubie znów nastąpiły zawirowania. Pastorello sprzedał akcję Paolo de Luca, Ponte zrezygnował, i z wyjątkiem Mangiavacchi wszyscy akcjonariusze także sprzedali swoje akcje panu de Luca. Jednak coś w klubie było nie tak. Odbiło się to na drużynie i po paru kolejkach został zdymisjonowany Papadopulo. De Luca, który patrzył na klub oczami swoich zaufanych ludzi sam wziął sprawy w swoje ręce. Przywrócił Papadopulo na ławkę trenerską i rzucał hasłami, że Siena utrzyma się bezproblemowo. Nikt w to nie wierzył, ale drużyna robiła to co do niej należy. Zwycięstwo goniło zwycięstwo aż wreszcie w ostatniej kolejce na Stadio Marassi w Genui Siena ograła Sampdorię i pozostała dłuższej w annałach włoskiego calcio.

W sezonie 2002/2003 Siena rozpoczęła w rozgrywkach Serie B dość nieoczekiwanie Toskański klub wygrywa ligę i bezproblemowo awansuje do Serie A. Ówczesnemu beniaminkowi nie dawano za dużych szans na utrzymanie się w lidze. O sile ognia Sieny decydowali: Giuseppe Taglialatela, Marco Fortin Davide Mandelli, Rodrigo Taddei, Simone Tiribocchi czy Pinga. Zespół dowodzony przez Papadopulo ku zaskoczeniu z wszystkich bezproblemowo awansuje do Serie A zdobywając 68 punktów wyprzedzając o jeden drugą w tabeli Sampdorię.

Sezon 2003/2004 był przełomowy dla zespołu. Bianconeri po raz pierwszy w historii klubu grają w rozgrywkach Serie A. Do klubu przechodzą znani na europejskich boiskach Enrico Chiesa, Nicola Ventola oraz Tore Andre Flo. Do klubu przeszedł również Polski napastnik Dyskobolii Grodzisk Wlkp. - Grzegorz Rasiak, jednak okazało się, że nie mógł grać, bowiem przekroczony został już limit obcokrajowców w kadrze zespołu. Pierwszy mecz w nowym sezonie rozpoczął się 31.06.2003 przeciwnikiem Sieny była Perugia mecz zakończył się wynikiem 2-2. Nowy sezon od początku nie układał się po myśli włodarzy klubu, częste remisy, porażki z teoretycznie słabszymi rywalami, w klubie mówiono o zmianie szkoleniowca jednak zwycięstwo w derbowym meczu z Empoli 4-0 uspokoiło działaczy. Siena rzutne na taśmę utrzymuje się w lidze mając zaledwie cztery punkty przewagi nad strefą spadkową. Beniaminek w pierwszym sezonie w Serie A zdobywa 34 punkty.

Nowy sezon, nowi piłkarze a trener ten sam czyli Papadopulo. Początek sezonu 2004/2005 nie był za najlepszy dla klubu z Toskanii, wprawdzie po przegranym meczu na otwarcie sezonu z Palermo 0-1 przyszło cenne zwycięstwo 2-1 nad Sampdorią to z meczu na mecz było coraz gorzej. Porażka z Cagliari, Messiną by w końcu z Romą tak zdenerwowały Paolo de Lucą, że z stanowiskiem trenera musiał pożegnać się Giuseppe Papadopulo a jego miejsce zajął Luigi Simoni, były trener Interu Mediolan, który w 1997 roku zdobył Puchar Uefa z mediolańskim klubem. Jednak i on nie sprostał oczekiwaną rządu i zaledwie po rozegraniu kilku meczy został zwolniony. Jego miejsce zajmuje znany już w klubie Luigi De Canio, który prowadził bianconeri w sezonie 1995/1996. De Canio nie miał łatwego zadania, wprawdzie do końca sezonu pozostało jeszcze wiele spotkań to rywale z meczu na mecz uciekali z punktami. Można śmiało powiedzieć, że Luigi uchronił klub przed degradacją wygrywając z Lazio, Romą, Milanem czy Livorno 6-3. Do ostatniej kolejki Siena była zagrożona spadkiem, Toskańczycy nie mogli przegrać spotkania z Atalantą by utrzymać się w lidze i nie uczynili tego. Wygrywając 2-1 po bramkach Chiesy oraz Argilli klub utrzymuje się w lidze zdobywając 43 punkty co daje 14 pozycje w tabeli.

Nie ma znaczenia że Paolo De Luca myślał o tym aby Siena zagrała w Pucharze Uefa, ważne było to iż Siena już trzeci sezon gra w Serie A, i z roku na rok coraz lepiej. Wraz z nowym sezonem kolejni nowi piłkarz, głównie do klubu przybywali piłkarze z Serie B lub wypożyczani z Juventusu Turyn. Z klubem żegnają się mi.n Flo, Taddei, Maccarone czy Argilli, który w Sienie spędził dziesięć sezonów. Fachowcy po raz kolejny typowali Sienę do pożegnania się z Serie A. Sezon rozpoczął się od zwycięstwa 2-1 z Cagliari, porażki z Milanem czy remisem z Ascoli. Po kilku ligowych spotkaniach bianconeri byli w czołówce tabeli zwycięstwo z Romą, Messiną czy remis z Sampdorią zadowalał miejscowych tifosi oraz władze klubu, jednak ta sielanka nie trwała za długo. Porażki z Lazio, Fiorentiną, Chievo czy ostatnim w tabeli Lecce negatywnie wpłynęło na pozycje w klubie De Canio. Po fali krytyki klub zaczął wygrywać mimo, że nie grał olśniewająco. Przez większość sezonu Siena znajdowała się w środkowej części tabeli jednak zespół traci bramki po błędach obrony w ostatnich minutach meczu co powodowało często porażki. Na dodatek kluczowi piłkarze w kadrze De Canio doznają często kontuzji, a że kadra była uboga to piłkarze Primavery często występowali w pierwszym składzie. Ostatecznie klub uzyskuje 38 punktów co pozwoliło zając 17 pozycję w lidze. W sezonie 2005/2006, De Canio utrzymanie w Serie A zapewnił już 3 mecze przed zakończeniem. Po zakończeniu sezonu w nieprzyjemnej atmosferze z klubem żegna się Luigi De Canio a jego miejsce zajmuje Mario Beretta.

Nowy trener w w nowym sezonie nie chce popełnić tych samych błędów co swój poprzednik i letnim oknie transferowym powiększa kadrę o młodych, zdolnych piłkarzy jak Konko, czy Polak - Marcin Siedlarz do kluby przychodzą doświadczeni piłkarze jak mistrz Świata 98', Mistrz Europy 00' Vincent Candela czy Valerio Bertotto. Jednak 30 marca to Sieny trafia bardzo zła wiadomość, prezydent Paolo De Luca zmarł. Powód zgonu był taki iż De Luca od kilku lat walczył z chorobą. Pomimo straty prezydenta, Siena zdołała się utrzymać w Serie A, choć uczyniła to dopiero w ostatniej kolejce remisując z Lazio Rzym. Na 5 minut przed końcem spotkania bianconeri byli w Serie B jednak zespół postawił wszystko na jedną kartę i udało się, gola zdobył były zawodnik Lazio, Paolo Negro zostając bohaterem całej Sieny. 27 maja 2007 roku, Siena utrzymuje się w Serie A po raz czwarty.

Przyszedł nowy sezon i kolejny nowy trener tym razem był nim Andrea Mandorlini. Siena po sterami nowego trenera grała fatalnie. Po 12 kolejkach bianconeri mieli na swoim koncie zaledwie 9 oczek. Ze stanowiskiem trenera pożegnał się Mandorlini a jego miejsce zajął Mario Beretta. Przyjście Beretty odmieniło styl gry zespołu. Wygrane z Fiorentiną, Juventusem, Romą, czy remis z Interem sprawiły, że Siena pewnie utrzymała się w lidze gromadząc na swoim koncie 44 punkty (najwięcej w historii klubu w Serie A) co dało 13 miejsce w tabeli.

Sezon 2008/09 rozpoczął się od zmian wewnątrz klubu. Władze nie przedłużyli kontraktu z Mario Berettą a nowym trenerem został Marco Giampaolo. Niedługo potem z funkcji prezydenta Sieny rezygnuje Pier Luigi Fabrizi a walne zgromadzenie powołuje nowego prezydenta Giovanni Lombardi Stronati. Ten sezon również był udany, dla Robur, którzy bez większych trudności pewnie utrzymali się w lidze. Podopieczni Marco Giampaolo zdobyli łącznie 44 punkty i zajęli 14 miejsce w lidze.

Następny sezon ponownie rozpoczął się od zmian. Sprzedano kluczowych zawodników na czele z Portanovą, Galloppą czy Kharją. Co prawda przyszli nowi zawodnicy, jednak jak się później okazało było to za mało. Siena miała ciężki początek sezonu. W pierwszych meczach Robur pechowo przegrali z Milanem i Romą by w trzeciej kolejce pokonać na wyjeździe Cagliari i odnieść pierwsze zwycięstwo w sezonie. Jednak z meczu na mecz było coraz gorzej. Robur pozbawieni swojego filara defensywy, jakim był Portanova, w każdym meczu tracili masę bramek. Siena po 10 kolejkach miała zaledwie pięć oczek, za co głową zapłacił Marco Giampaolo. Nowym, tymczasowym trenerem został Marco Baroni, który z sukcesami prowadził Primaverę. W swoim debiucie zremisował z Lazio jednak później przegrał dwa mecze i wrócił do trenowania Primavery. Wkrótce nowym trenerem został Alberto Malesani, który staną przed trudnym zadaniem, jakim było utrzymanie Sieny w Serie A. Początki były trudne. Porażka w Coppa Italia z Novarą i pechowa porażka z Bari. Jednak z tygodnia na tydzień widać było efekty pracy Alberto Malesaniego. Wygrane po dramatycznych meczach z Catanią i Udinese dały nadzieję, które jednak szybko minęły po blamażach z Fiorentiną (porażka 1-5) czy Milanem (4-0). Największym problemem klubu była linia obrony, więc nic dziwnego, że w zimowym mercato skupiono się właśnie na wzmocnieniu tej formacji. Pod koniec stycznia Giovanni Lombardi Stronati sprzedał klub a nowym prezydentem został Massimo Mezzaroma, który ma ambitne plany. Po wzmocnieniach Bianconeri grali lepiej jednak wciąż znajdowali się w strefie spadkowej z dość dużą stratą do bezpiecznej strefy. Siena ambitnie walczyła o wydostanie się ze strefy spadkowej. Wygrane z Chievo, Livorno czy remisy z Juventusem i Napoli dały nadzieję na utrzymanie. Decydujące były mecze z Atalantą i Lazio czyli rywalami do utrzymania, niestety oba te spotkania zakończyły się porażką Sieny. Robur walczyli do samego końca jednak po porażce z Palermo w 36 kolejce Serie A oficjalnie zostali zdegradowani. Po zakończeniu sezonu Alberto Malesani nie przedłużył swojego kontraktu.

Po spadku do Serie B, w Sienie doszło do kilku poważnych zmian w zespole. Nowym trenerem został Antonio Conte, który miał za zadanie natychmiastowy awans, a mieli mu w tym pomóc sprowadzeni doświadczeni zawodnicy jak Franco Brienza, Ferdinando Coppola, czy Salvatore Mastronunzio. Z Robur odszedł Massimo Maccarone, który nie chciał grać w niższej klasie rozgrywkowej i wzmocnił Palermo. Drużna z Viale dei Montanini od samego początku była wymieniana jako jeden z faworytów do wygrania Serie B i tym samym natychmiastowego powrotu do piłkarskiej elity. Zespół pod wodzą Antonio Conte grał równo i skutecznie, dzięki czemu już trzy kolejki przed zakończeniem sezonu zapewnił sobie awans od Serie A. Ostatecznie Robur zakończyli sezon na drugim miejscu z dorobkiem 77 punktów ze stratą dwóch oczek do pierwszej Atalanty.

Dobra praca Antonio Conte w Sienie została zauważona i doceniona przez Juventus, który zaproponował swojemu byłemu kapitanowi funkcje trenera. Prezydent Massimo Mezzaroma pozwolił szkoleniowcowi na odejście, a kilka dni później nowym szkoleniowcem Robur został Giuseppe Sannino, który miał za zadanie utrzymać klub w Serie A w sezonie 2011/2012. Początek sezonu był przyzwoity, zespół w pierwszej rundzie zdobył 19 punktów i zajmował bezpieczne miejsce w lidze z dużą przewagą nad strefą spadkową. Druga część sezonu była jeszcze lepsza i Robur w całym sezonie zdobyli 44 punkty, czyli wyrównali swój rekord zdobytych punktów w Serie A, co pozwoliło zająć 14 miejsce w lidze. Podopieczni Giuseppe Sannino dobrze spisywali się także w rozgrywkach Coppa Italia, gdzie dotarli po raz pierwszy w swojej historii do półfinału rozgrywek, gdzie po wyrównanej grze ulegli Napoli, które w finale wygrało z Juventusem. Po zakończeniu sezonu trener Giuseppe Sannino i dyrektor sportowy Giorgio Perinetti odeszli z zespołu, aby pracować w Palermo.

W sezonie 2012/13 nowym trenerem początkowo był Serse Cosmi, który w poprzednim sezonie z niepowodzeniem pracował w Lecce, które ostatecznie zostało zdegradowane do Serie B. Pod sterami nowego szkoleniowca, Robur grali nierówno, ale największym osiągnięciem było historyczne pierwsze i to jeszcze wyjazdowe zwycięstwo 2:0 na San Siro przeciwko Interowi. Wcześniej klub z Mediolanu nigdy wcześniej nie przegrał ze Sieną, która w 16 poprzednich grach zdobyła z nimi tylko cztery punkty. Przygoda Cosmiego na Artemio Franchi zakończyła się w dniu 16 grudnia, kiedy to Robur przegrali na wyjeździe aż 1:4 z Fiorentiną. Nowym szkoleniowcem został Beppe Iachini, który miał wyciągnąć zespół ze strefy spadkowej. Ostatecznie to zadanie nie udało się nowemu trenerowi pomimo ważnych zwycięstw jak 3:1 z Interem, czy 3:0 z Lazio i Siena spadła do Serie B zajmując na koniec sezonu przedostatnie miejsce w lidze z dorobkiem 30 punktów. Warto dodać, że Robur zostali ukarani odjęciem sześciu punktów z powodu niepłacenia pensji zawodnikom na czas.

W sezonie 2013/14, Siena nie zdołała bezpośrednio powrócić do Serie A, a nawet zając miejsca w strefie dającej grę w play-off, głównie z powodu karny ośmiu punktów nałożonych na klub nałożony z tytułu niepłacenia podatku oraz opóźnień z zapłatą pensji swoim zawodnikom. Brak awansu do Serie A okazał się koszmarny w skutkach, bowiem bankructwem klubu. W dniu 15 lipca 2014 roku, AC Siena nie dotrzymując zaległości i zobowiązań podatkowych, nie uregulując windykacji, ani nie składając niezbędnej gwarancji, nie rejestruje swojego udziału w rozgrywkach Serie B na sezon 2014/15. W dniu 18 lipca, Włoski Związek Piłki Nożnej (FIGC) odwołał przynależność do klubu, a kilka dni później zarządza, że piłkarze zostają zwolnieni z obowiązujących kontraktów. Następnego dnia zgromadzenie akcjonariuszy obraduje nad likwidacją A.C. Siena, z przedstawieniem wniosku o ogłoszenie upadłości.

Dnia 25 lipca 2014 roku, przedsiębiorca Antonio Ponte (który był już udziałowcem Sieny od 1999 do 2001 roku) podpisuje akt notarialny powołania do życia Robur Siena Società Sportiva Dilettantistica, które odziedzicza tradycję sportową upadłej A.C. Sieny i zgłasza klub do rozgrywek Serie D. Jako trener zostaje wybrany Massimo Morgia, który sezon wcześniej pracował w Pistoiese, a kapitan Simone Vergassola postanawia kontynuować grę w nowym klubie. Nowy zespół był postrzegany jako faworyt do awansu, chociaż zespół był budowany od samego zera. Ostatecznie Bianconeri wygrali Grupę E i awansowali do rozgrywek Lega Pro. Sezon został ostatecznie zwieńczony zdobyciem scudetto Serie D, dzięki zwycięstwu w finale rozegranym w dniu 30 maja na stadionie Helvia Recina w Macerata, a Robur wygrali 7:5 po rzutach karnych z Akragas.

Pod koniec sezonu, trener Massimo Morgia i jego sztab zawarli nowy kontrakt i wydawało się, że poprowadzą klub także w rozgrywkach Serie C. Jednak w dniu 1 lipca, Bianconeri popisali kontrakt z trenerem Gianlucą Atzorim. Sezon 2015/16 charakteryzuje się wyjazdowym zwycięstwem 2:1 w derbach Toskanii z Pisą, które było pierwsze od 57 lat, czy grą w półfinale Coppa Italia Lega Pro. Po zwolnieniu Atzoriego w lutym 2016 roku, z powodu słabych wyników, Robur przejął Guido Carboni, a klub zakończył sezon na szóstym miejscu w lidze.

W dniu 30 sierpnia 2016 roku, Antonio Ponte zdecydował się sprzedać klub Annie Durio, który tym samym została pierwszą kobietą prezydent w historii Robur Siena. Nowym trenerem został Giovanni Colella, a dyrektorem sportowym Giovanni Dolci. Pod kierownictwem nowej prezydent, sezon nie był udany. Bianconeri grając w kratkę ostatecznie zakończyli kampanię na odległym dwunastym miejscu w lidze.

W kolejnym sezonie, na ławce trenerskiej Robur zasiadła legenda klubu, Michele Mignani. Bianconeri dość niespodziewanie zajęli drugie miejsce w tabeli i zabrakło im niewiele, aby wywalczyć bezpośredni awans do Serie B. Po dobrym sezonie, podopieczni trenera Mignaniego byli uważani za jednego z faworytów do play-off, gdzie w ćwierćfinale wyeliminowali Reggianę, następnie po rzutach karnych Catanię w półfinale, ale w finale na stadionie Adriatico w Pescarze przegrali 1:3 z Cosenzą. W międzyczasie w kwietniu 2018 roku Robur stał się spółką akcyjną, przyjmując nazwę "Robur Siena S.p.A.".

Sezon 2018/19 nie był już tak udany, głównie z powodu błędów popełnionych podczas mercato. Klubowi nie udało się stworzyć drużyny na poziomie zeszłorocznej, czego efektem było dopiero szóste miejsce w lidze i odpadniecie już w pierwszej rundzie play-off po domowej porażce 0:1 z Novarą.

I doszliśmy z naszą historią do dni dzisiejszych gdzie widzimy popisy drużyny i trenera, entuzjastycznie nastawionego prezydenta, kibicowskie radości, Serie… , ale lepiej zatrzymajmy się tutaj.